Randy Bennett occupe la chaire Norman O. Frederiksen en innovation en évaluation dans la division recherche de l’ETS. Ses travaux se sont concentrés sur l’intégration des avancées en sciences cognitives, technologie et mesure afin de créer des approches d’évaluation équitables ayant un impact positif sur l’enseignement et l’apprentissage. Ses travaux les plus récents portent sur l’explication de l’idée d’évaluations « nées socioculturellement réactives », incluant la proposition d’une définition, des principes provisoires de conception d’évaluation, des exemples illustrant les principes, une théorie initiale et une voie suggérée vers la mise en œuvre.
De 1999 à 2005, Bennett a dirigé le projet d’évaluation technologique de la National Assessment of Educational Progress, qui comprenait la première administration d’évaluations de performance informatisées à des échantillons représentatifs nationaux d’élèves scolaires et la première utilisation de données journalières dans ces échantillons pour mesurer les processus de résolution de problèmes. De 2007 à 2016, il a dirigé l’initiative de recherche CBAL® , qui s’est concentrée sur la création d’évaluations sommatives et formatives fondées sur la théorie, destinées à modéliser de bonnes pratiques d’enseignement et d’apprentissage.
Il a été président de l’International Association for Educational Assessment, une organisation constituée d’organisations gouvernementales et non gouvernementales à but non lucratif de mesure à travers le monde, et ancien président du National Council on Measurement in Education (NCME). Il est membre de l’American Educational Research Association (AERA) et membre élu de la National Academy of Education, ainsi que lauréat du prix NCME Bradley Hanson Contributions to Educational Measurement, du Teachers College Distinguished Alumni Award et du prix AERA E. F. Lindquist.